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ESTUDIO DEL COMPORTAMIENTO DE LA VELOCIDAD DE
MIGRACIÓN DE ALCOHOLES ALIFÁTICOS (C1-C5) EN TLC
CON SÍLICA GEL DE ACUERDO A LOS PRINCIPIOS DE
QUÍMICA CLÁSICA Y QUÍMICA CUÁNTICA
STUDY OF THE BEHAVIOR OF MIGRATION RATE OF
ALIPHATIC ALCOHOLS (C1-C5) IN SILICA GEL TLC THROUGH
CLASSIC AND QUANTUM CHEMISTRIES
Diana Gómez Flores
Universidad Tecnológica de Tecamachalco, México
Laura Maryoris Aguilar Veloz
Universidad Tecnológica de Tecamachalco, México
Alfredo Salvador Castro Díaz
Universidad Tecnológica de Tecamachalco, México
Cecilia Vázquez González
Universidad Tecnológica de Tecamachalco, México
José Arturo Olguín Rojas
Universidad Tecnológica de Tecamachalco, México
Manuel González Pérez
Universidad Tecnológica de Tecamachalco, México
pág. 13543
DOI: https://doi.org/10.37811/cl_rcm.v8i4.13767
Estudio del Comportamiento de la Velocidad de Migración de Alcoholes
Alifáticos (C1-C5) en TLC con Sílica Gel de Acuerdo a los Principios de
Química Clásica y Química Cuántica
Diana Gómez Flores1
dianagomezfloresutt@gmail.com
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
México
Laura Maryoris Aguilar Veloz
lauraguilarveloz@gmail.com
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
México
Alfredo Salvador Castro Díaz
castrodiaz2450@gmail.com
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
México
Cecilia Vázquez González
vazquezgonzalezcecilia@gmail.com
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
México
José Arturo Olguín Rojas
j.a.olguin.rojas@personal.uttecam.edu.mx
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
México
Manuel González Pérez
m.gonzalez.perez@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-8700-2866
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
México
RESUMEN
Las propiedades fisicoquímicas de los disolventes utilizados en cromatografía de capa fina (TLC) son
cruciales para determinar el orden de elución de analitos. Este estudio, cuyo objetivo fue justificar el
comportamiento de la velocidad de migración (Vm) de los alcoholes (C1-C5) en cromatografía de capa
fina de gel de sílice utilizando teorías de la química clásica y cuántica, se llevó a cabo con minuciosidad
y precisión. Se investigó meticulosamente la relación entre Vm (cm/min), momento dipolar (µ) y
coeficiente de transferencia de electrones (CTE) de los alcoholes. Su configuración espacial se
determinó con un modelo semiempírico SE-PM3 en un simulador Hyperchem, calculando las variables
HOMO-LUMO, brecha de banda, potencial electrónico, CTE. Los resultados, que revelaron que Vm y
µ disminuyeron con el aumento del número de carbonos de los alcoholes, fueron consistentes con las
teorías clásicas y cuánticas. El análisis de RMN mostró que el protón H+ más reactivo es el del grupo
hidroxilo. En conclusión, este estudio proporciona una comprensión integral de la transferencia de
electrones en alcoholes C1-C5, tal como lo explican las teorías clásicas y cuánticas, y su dependencia
de su composición, estructura y configuración espacial, infundiendo confianza en el campo de la
química analítica y la cromatografía.
Palabras clave: cromatografía de capa delgada, velocidad de migración de solventes, coeficiente de
transferencia de electrones, química clásica, química cuántica
1 Autor principal.
Correspondencia: m.gonzalez.perez@personal.uttecam.edu.mx
pág. 13544
Study of the Behavior of Migration Rate of Aliphatic Alcohols (C1-C5) in
Silica Gel TLC Through Classic and Quantum Chemistries
ABSTRACT
The physicochemical properties of solvents used in thin-layer chromatography (TLC) are crucial in
determining the elution order of analytes. This study, which aimed to justify the migration velocity
(Vm) behavior of alcohols (C1-C5) in silica gel thin-layer chromatography using classical and quantum
chemistry theories, was conducted with thoroughness and precision. The relationship between Vm
(cm/min), dipole moment (µ), and electron transfer coefficient (ETC) of alcohols was meticulously
investigated. Their spatial configuration was determined with a semi-empirical SE-PM3 model in a
Hyperchem simulator, calculating the HOMO-LUMO variables, band gap, electronic potential, ETC.
The results, which revealed that Vm and µ decreased with increasing carbon number of alcohols, were
consistent with both classical and quantum theories. NMR analysis showed that the most reactive proton
H+ is that of the hydroxyl group. In conclusion, this study provides a comprehensive understanding of
electron transfer in C1-C5 alcohols, as explained by classical and quantum theories, and its dependence
on their composition, structure, and spatial configuration, instilling confidence in the field of analytical
chemistry and chromatography.
Keywords. thin layer chromatography, solvent migration rate, electron transfer coefficient, classical
chemistry, quantum chemistry
Artículo recibido 28 julio 2024
Aceptado para publicación: 30 agosto 2024
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INTRODUCCIÓN
La cromatografía puede ser considerada como un proceso de migración diferencial. Durante el proceso
los componentes de una mezcla se transportan en una fase móvil, que se mueve por capilaridad y se
retienen selectivamente en una fase estacionaria, bajo la influencia de mecanismos de absorción y
partición (Vallejo, Barrios y Anaya, 2021; Wilson y Poole, 2022; Méndez, Penieres y Ortega, 2023).
La cromatografía de capa delgada (conocida como TLC, por su siglas en inglés), se considera una
variante de la cromatografía plana. Entre las ventajas de este método se incluye el uso de pequeñas
cantidades de muestra y la posibilidad de realizar análisis cualitativos y cuantitativos (Wilson y Poole,
2022; Méndez, Penieres y Ortega, 2023). En todos los casos, la migración diferencial depende de los
diferentes tipos de fuerzas intermoleculares de origen electrostático (puentes de hidrógeno,
interacciones polares y fuerzas de London), que se presentan entre los componentes de la muestra a
separar, con ambas fases (Wilson y Poole, 2022).
Entre los solventes más utilizados destacan próticos y apróticos, tanto polares como apolares. El efecto
de los solventes durante la separación dependerá de su polaridad y determinará el orden de elución de
los compuestos. La polaridad de un disolvente se define como la capacidad para solvatar y estabilizar
las cargas del soluto, siendo el parámetro que refiere las propiedades de solubilización de los diferentes
solutos (Méndez, Penieres y Ortega, 2023). Durante las últimas dos décadas la literatura especializada
muestra un incremento del número de publicaciones relacionadas con el efecto de los solventes sobre
la separación cromatográfíca por TLC de diferentes analitos. Por ejemplo, se ha demostrado la
necesidad de tomar en cuenta la calidad de los solventes (según el grado de pureza y la procedencia)
para obtener resultados consistentes en cuanto a los valores de Rf (relación de frente) (Barker,
Ramotowski y Nwokoye, 2016). Sin embargo, se ha prestado menor atención al estudio de la
correlación entre las propiedades de los solventes y su capacidad de interacción con la fase estacionaria.
En general, los estudios desarrollados con algunos tipos de solventes, como los líquidos iónicos, han
demostrado la necesidad de explorar nuevos métodos para discriminar la validez de los datos
publicados, en cuanto a sus propiedades físicas, fisicoquímicas y de transporte (Valderrama y Rojas,
2008).
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Actualmente, los métodos de química cuántica han sido utilizados para el estudio de las interacciones
moleculares (Obot, Macdonald y Gasem, 2015; González-Pérez, 2017a; Olguín-Rojas et al., 2023).
Estas técnicas ofrecen un enfoque alternativo para evaluar las interacciones electrostáticas entre los
disolventes y la fase estacionaria, durante los procesos cromatográficos. La teoría de orbitales
moleculares establece que los electrones no están asignados a átomos o enlaces específicos, sino que se
mueven a través de los orbitales de la molécula. Esta teoría predice las propiedades espaciales y
energéticas de los electrones, que determinan las propiedades moleculares (Živković, 1983).
Sobre la base de estos preceptos, González-Pérez (2017b) propuso una metodología para evaluar la
interacción molecular mediante la determinación del coeficiente de transferencia de electrones (CTE).
Este coeficiente representa una oposición al desplazamiento electrónico, equivalente a la impedancia
en la teoría electrónica. La diferencia entre la energía del orbital molecular más ocupado por electrones
(HOMO) y la del orbital molecular más desocupado (LUMO), se utiliza como un indicador directo de
la reactividad química. Una pequeña brecha HOMO-LUMO favorece la reactividad química, ya que es
energéticamente favorable para la transferencia de electrones y la ocurrencia de cualquier reacción
potencial. Sobre la base de los anteriores antecedentes, el objetivo del presente trabajo fue justificar el
comportamiento de la velocidad de migración de alcoholes alifáticos (C1-C5) en TLC con sílica gel de
acuerdo a los principios de química clásica y química cuántica.
MATERIALES
Columna de sílica gel (Lichen Cottage, Mod. 60 F254 China), cuba de cromatografía (AAdvance
Instruments, LLC), Pipeta de vidrio graduada (Pirex, México), Cronómetro (Extech, Mod. 365510, País
de origen Waltham Massachusetts, EE.UU.), Alcohol metílico A.C.S (Distribuidora Química Meyer,
Puebla, México), Alcohol Etílico absoluto (Omnichem), Alcohol propílico A.C.S (Distribuidora
Química Meyer, Puebla, México), Alcohol isopropílico (Distribuidora Química Meyer, Puebla,
México), Alcohol butílico anhidro R.A. 99.4% (Distribuidora Química Mercurio, Puebla, México),
Alcohol Isoamilíco (Distribuidora Química Meyer, Puebla, México), Alcohol n-amílico (Distribuidora
Química Meyer, Puebla, México).
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METODOLOGÍA
El experimento se llevó a cabo en los laboratorios de la Universidad Tecnológica de Tecamachalco. Se
realizó mediante la técnica de TLC (Cromatografía de capa fina) y química cuántica. El volumen de
cada solvente utilizado en las corridas cromatográficas fue de 5 mL, dada la capacidad de la cuba de
cromatografía. Los solventes utilizados fueron de tipo prótico (de C1 a C5): metanol, etanol, propanol,
butanol y pentanol (amílico). Se utilizaron columnas de sílica gel de 7 cm las cuales se marcaron para
medir el tiempo que tardó el solvente en migrar cada 1 cm, dejando al inicio y al final de cada columna
un centímetro para facilitar la medición. Los solventes se vertieron en cubas de cromatografías, según
los volúmenes mencionados anteriormente. A continuación, se colocó la placa de sílica gel dentro de la
cuba con cada solvente y se midió por medio de un cronómetro de precisión el tiempo que tardó en
migrar por cada distancia marcada en la columna. La velocidad de migración se calculó mediante la
siguiente fórmula (Ecuación 1):
Vm= d/t Ec. 1
Donde:
Vm = velocidad de migración del solvente
d = distancia recorrida (cm)
t = tiempo migración por cada centímetro marcado en la placa de sílica gel (min)
Por otra parte, las moléculas de los alcoholes fueron diseñadas con el modelo semiempírico
parametrizado número 3 (SE-PM3), mediante el uso del simulador Hyperchem. Su geometría se
optimizó con el método de Polak Ribiere. Para el estudio de las interacciones moleculares entre las
moléculas de los solventes y entre las moléculas de estos y la sílice como fase estacionaria, fue utilizada
la metodología propuesta por González-Pérez (2017b), mediante la determinación del CTE, usando el
mismo programa. Según esta teoría el CTE se calcula en radios de Bohr (a°), con ayuda de las
ecuaciones 2, 3 y 4, de la siguiente manera:
CTE=BP/PE Ec. 2
Donde:
BP=|HOMO-LUMO| Ec. 3
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Así como:
PE=|(-d) - (+d)| Ec. 4
Donde, BP se define como “banda prohibida” (band gap) (Ec. 3), siendo la diferencia absoluta entre los
valores de HOMO (+d) y LUMO (-d) o la energía requerida por un electrón o nube electrónica para
moverse de una molécula a otra y PE es el “potencial electrónico”, que se define como la diferencia
absoluta de potencial electrostático de cada polo, relativo a la interacción entre las moléculas (Ec. 4).
Los valores del momento dipolar de los alcoholes se establecieron según datos referidos en la literatura
(Beyer y Walter, 1987). Posteriormente se realizó una simulación de análisis de resonancia magnética
nuclear (RMN) de las moléculas de los n-alcoholes.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Relación entre velocidad de migración en TLC y número de carbono de los alcoholes
La figura 1 exhibe cinco curvas paramétricas, que representan el comportamiento de la distancia
recorrida en el tiempo, por los primeros n-alcoholes utilizados como solventes, para el proceso de TLC
en sílica-gel. Se observa que las curvas tienen una tendencia asintótica. Estas curvas pueden
interpretarse como la velocidad de migración (Vm) de los solventes hasta alcanzar los 5 cm de recorrido
en la matriz de sílica gel. Según el comportamiento de las pendientes, se evidencia que la Vm disminuye
al aumentar el número de carbonos de la cadena carbonada de los alcoholes.
Figura 1. Curvas de velocidad de migración de los n-alcoholes durante cromatografía de capa fina.
Según los valores de Vm los alcoholes se disponen en este orden: metanol (1.128 cm/min) > etanol
(0.568 cm/min) > propanol (0.353 cm/min) > butanol (0.279 cm/min) > pentanol (0.199 cm/min). Se
considera que esta tendencia se debe al incremento de la masa molecular de los alcoholes, a medida que
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aumenta la longitud de la cadena, lo que causa la afectación del movimiento de capilaridad por la acción
de la fuerza de gravedad.
Relación entre momento dipolar y número de carbonos de los n-alcoholes
Teniendo en cuenta que el efecto de los solventes durante la separación cromatográfica depende de su
polaridad, se estudió la relación entre el momento dipolar (µ, expresado en Debyes, D) y el número de
carbonos de cada alcohol alifático (figura 2). Según la ecuación ajustada, el comportamiento de µ es
descrito de forma satisfactoria por una función polinomial de cuarto grado, mostrando un coeficiente
de correlación igual a 1. Con el incremento del número de átomos de carbono se observa una
disminución del momento dipolar de los n-alcoholes, tal como se muestra en la figura 2. Según la
literatura, µ ofrece una medida cuantitativa de la polaridad. Se produce cuando los átomos de una
molécula comparten sus electrones de forma desigual por tener diferente electronegatividad y se define
como el producto de la magnitud de la carga electrónica de la molécula y la distancia internuclear entre
sus átomos (Méndez, Penieres y Ortega, 2023).
Figura 2. Relación entre momento dipolar y número de carbonos de los n-alcoholes.
Determinación de la configuración espacial de alcoholes
Es importante tener en cuenta, que la diferencia de electronegatividad depende también, de la
configuración espacial de las moléculas o esterioisomería. A continuación, en las figuras 3-7 se presenta
la comparación de la configuración espacial de las moléculas de los alcoholes (C1-C5) estudiados,
según los principios de química clásica y química cuántica.
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De acuerdo a las teorías de química clásica, las moléculas exhiben una distribución de la densidad de
carga, en dependencia de su configuración electrónica. Por su parte, según los preceptos de la química
cuántica se reconoce la existencia de los orbitales moleculares HOMO y LUMO, que se definen por la
diferencia entre el número de electrones. La energía de los orbitales moleculares más ocupados por
electrones se reconoce como HOMO y la de los orbitales moleculares menos ocupados, como LUMO.
Esta condición funciona como un indicador directo de la reactividad química de las moléculas.
Figura 3. Red que forma la molécula de metanol: a) desde el punto de vista de la química clásica (rojo-
corresponde a densidad electrónica negativa, azul- positiva y verde- neutra) y b), c) y d) según la
química cuántica (violeta- orbital HOMO, verde-orbital LUMO).
a) Metanol densidad clásica
b) Metanol densidad cuántica
c)
d)
La figura 3 muestra la configuración de moléculas de metanol. La figura 3(a) presenta la densidad
electrónica de la molécula, según la teoría clásica. Las terminales rojas representan la densidad
electrónica negativa (polos negativos), relacionadas con los átomos de oxígeno. Las terminales azules
representan los polos positivos, correspondientes a los átomos de hidrógeno. Por su parte, el color verde
se asocia a la densidad neutra, ubicada alrededor de los átomos de carbono.
En las figuras 3 (b, c y d) se representan los orbitales HOMO y LUMO en las moléculas del metanol,
según la teoría cuántica, que no considera la distribución de cargas, sino que integra con signos
matemáticos en forma cíclica los volúmenes de los orbitales. Los colores verde y violeta de ambos
orbitales se usan para reconocer el sentido del enlace y antienlace. Las combinaciones verde-verde y
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violeta-violeta propician estabilidad a la red. Como se observa en la figura 3(a, b), en ambos casos se
forma un patrón de red lineal en el movimiento caótico de electrones de esta sustancia química. Este
comportamiento sugiere que ambas teorías coinciden en cuanto al reconocimiento del fenómeno de
transferencia de electrones (González, 2017b).
A continuación, en la figura 4 (a, b) se exhiben moléculas de etanol. Los arreglos moleculares y los
orbitales HOMO y LUMO son similares a los de la molécula de metanol. Sin embargo, existe diferencia
en la configuración espacial de ambas moléculas. El etanol forma anillos de cuatro moléculas, en vez
de la red lineal que muestra el metanol. Esto sugiere, que debe de existir un número de coordinación
cuántico. Las dos teorías, clásica y cuántica, coinciden en cuanto al patrón de movimiento de los
electrones, como en las moléculas de metanol.
Figura 4. Red formada por la molécula de etanol: a) desde el punto de vista de la química clásica (rojo
corresponde a densidad electrónica negativa, azul a carga positiva y verde neutra) y b) según la química
cuántica (violeta- orbital HOMO, verde-orbital LUMO).
a) Etanol densidad clásica
b) Etanol densidad cuántica
A continuación, en la figura 5 (a) se observa que el propanol puede formar anillos de ocho moléculas,
lo que sugiere también la existencia de un número de coordinación cuántico. Por su parte en la figura
5(b) se observa que la molécula de propanol tiene un poco más retraído el HOMO que el LUMO en la
longitud de su cadena de carbonos. La red molecular que se forma, puede ser amorfa a causa de esta
diferencia. Este fenómeno se debe a que los electrones pueden pasar de HOMO a LUMO en cualquiera
de sus secuencias verde-verde, violeta-violeta según González (2017b). No obstante, las dos teorías
(clásica y cuántica), coinciden en el patrón de movimiento de los electrones.
pág. 13552
Figura 5. Red que forma la molécula de propanol a) desde el punto de vista de la química clásica
(rojo- corresponde a densidad electrónica negativa, azul- a carga positiva y verde- neutra).y b) según
la química cuántica (violeta- orbital HOMO, verde-orbital LUMO).
a)
b)
En cuanto a la molécula de butanol (figura 6a) no se identifica la formación de configuraciones cíclicas,
sugiriendo que la red se presenta de tipo amorfo. Por su parte, en la figura 6b se puede observar, que el
HOMO puede interaccionar con cualquier parte de la molécula porque el LUMO se extiende a lo largo
de toda la cadena.
Figura 6. Molécula de butanol. a) desde el punto de vista de la química clásica (rojo- corresponde a
densidad electrónica negativa, azul- a carga positiva y verde- neutra).y b) según la química cuántica
(violeta- orbital HOMO, verde-orbital LUMO).
a) b)
Lo mismo sucede en la molécula de pentanol (figura 7). Se nota más clara la diferencia de la ubicación
de HOMO y LUMO. El HOMO se va localizando en el grupo hidroxilo; mientras que el LUMO se
expande por toda la cadena de carbonos. Se observan átomos sin orbital HOMO-LUMO. En esta parte
de la molécula, no hay intercambio de electrones o nubes electrónicas, porque las fuerzas de Van der
Waals son muy pequeñas. A mayor distancia habrá menor atracción química en la cadena, favoreciendo
un carácter neutral.
pág. 13553
Figura 7. Molécula de pentanol. a) desde el punto de vista de la química clásica (rojo corresponde a
densidad electrónica negativa, azul a carga positiva y verde- neutra) y b) según la química cuántica
(violeta- orbital HOMO, verde-orbital LUMO).
a)
b)
Relación entre CTE y número de carbonos de los alcoholes
De la misma manera que µ es un escalar que está relacionado con la distancia internuclear entre los
átomos de una molécula, el CTE puede ser considerado un escalar dependiente de la distancia
intermolecular, es decir la distancia que tiene que saltar un electrón de una molécula a otra, ya sean
moléculas de la misma o de diferentes sustancias (González, 2017b).
En la figura 8 se representa la relación entre los valores de CTE de las moléculas de cada alcohol
(interacción intermolecular) y el número de carbonos de estos alcoholes alifáticos.
Figura 8
El comportamiento de CTE, se ajustó a una función polinomial de cuarto grado, con R=1. Los valores
exhiben una tendencia oscilatoria. No obstante, a medida que se incrementa el número de átomos de
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carbono se observa una cierta disminución de los mismos. Si consideramos que el CTE constituye una
medida de la impedancia cuántica (dada en radios de Bohr, a°) y el inverso de la conductancia, este
comportamiento sugiere que la transferencia de electrones, además de la composición y estructura,
puede depender de las configuraciones que asumen los compuestos. A menor número de átomos de
carbono se favorece la transferencia de los electrones y viceversa.
A continuación, en la figura 9 se muestran los resultados de la simulación del análisis de RMN H1 de
los alcoholes estudiados. Se observa que el H más desprotegido es el del grupo hidroxilo (3.65 ppm), o
sea el más expuesto. Conforme aumentan los grupos de la cadena alifática los hidrógenos se van
protegiendo mejor hasta llegar al valor de 0.9 ppm en el carbono 3 del propanol. Lo mismo sucede en
el butanol y el pentanol, los hidrógenos se quedan protegidos con 0.9 ppm. Desde el punto de vista de
la química cuántica eso se manifiesta a través de la localización del HOMO hacia el carbono 1 de los
cinco n-alcoholes.
Figura 9. Resultados de la simulación del análisis de RMN H1 de los n-alcoholes.
CONCLUSIONES
La velocidad de migración de los alcoholes alifáticos (C1-C5) durante la separación en TLC con sílica
gel, depende del momento dipolar de sus moléculas. Los resultados obtenidos en el trabajo, demostraron
que la transferencia de electrones en los alcoholes puede ser explicada tanto, por las teorías de la química
clásica, como de la cuántica. No obstante, las diferencias en composición y estructura conlleva a
pág. 13555
diferencias en la configuración espacial de las moléculas, aspectos a considerar en la selección de
solventes para TLC.
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