pág. 4831
EVALUACIÓN DE INTERACCIONES
DEL ÁCIDO GALACTURÓNICO CON
AMINOÁCIDOS A TRAVÉS DE QUÍMICA
CUÁNTICA-CUÁNTICA COMPUTACIONAL
EVALUATION OF GALACTURONIC ACID
INTERACTIONS WITH AMINO ACIDS THROUGH
QUANTUM-COMPUTATIONAL QUANTUM CHEMISTRY
Laura Maryoris Aguilar Veloz
Universidad Tecnológica de Tecamachalco Puebla, México
Salvador Castro Díaz
Universidad Tecnológica de Tecamachalco Puebla, México
Diana Gómez Flores
Universidad Tecnológica de Tecamachalco Puebla, México
José Arturo Olguín-Rojas
Universidad Tecnológica de Tecamachalco Puebla, México
Carlos Roberto Camarillo Rojas
Universidad Tecnológica de Tecamachalco Puebla, México
Manuel González Pérez
Universidad Tecnológica de Tecamachalco Puebla, México
pág. 4832
DOI: https://doi.org/10.37811/cl_rcm.v9i2.17255
Evaluación de Interacciones del Ácido Galacturónico con Aminoácidos a
Través de Química Cuántica-Cuántica Computacional
Laura Maryoris Aguilar Veloz1
l.aguilar.veloz@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0002-2059-8586
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Salvador Castro Díaz
s.castro.diaz@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-7814-0116
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Diana Gómez Flores
d.gomez.flores@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0002-3847-0554
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
José Arturo Olguín-Rojas
j.a.olguin.rojas@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-5280-1043
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Carlos Roberto Camarillo Rojas
c.r.camarillo@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0009-0008-3398-6386
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Manuel González Pérez
m.gonzalez.perez@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-8700-2866
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
RESUMEN
Las pectinas son heteropolianiones con fragmentos de homo-, ramnosa-I y ramnosa-II galacturonanos.
El ácido D-galacturónico (AGalU) es el principal constituyente de las pectinas y sus derivados, que
muestran múltiples beneficios para la salud. Considerando la probabilidad de interacción de AGalU y
oligogalacturónidos derivados del ácido con aminoácidos y proteínas, es importante estudiar el
comportamiento de estas moléculas en tales interacciones. Para este propósito, se desarrolló un enfoque
in-silico, basado en un modelo cuántico semi-empírico parametrizado SE-PM3, en un simulador
Hyperchem, calculando las variables HOMO-LUMO, band gap, potencial electrónico y coeficiente de
transferencia de electrones (ETC, siglas en inglés) de las interacciones. De acuerdo con los valores de
ETC, en interacciones intermoleculares entre moléculas similares, solo Arg, Met, His y Tyr mostraron
mayor reactividad que AGalU. En interacciones reticuladas, Arg, His, Trp, Met, Tyr, Pro, Lys, Phe,
Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr fueron oxidadas preferentemente por AGalU a expensas de las
interacciones hidrofóbicas e iónicas. El estudio demostró que AGalU actúa predominantemente como
agente oxidante para la mayoría de los aminoácidos en interacciones hidrofóbicas o iónicas.
Palabras clave: pectinas, ácido galacturónico, simulación computacional, química cuántica, coeficiente
de transferencia electrónica
1 Autor principal
Correspondencia: m.gonzalez.perez@personal.uttecam.edu.mx
DOI: https://doi.org/10.37811/cl_rcm.v9i2.17255
Evaluación de Interacciones del Ácido Galacturónico con Aminoácidos a
Través de Química Cuántica-Cuántica Computacional
Laura Maryoris Aguilar Veloz1
l.aguilar.veloz@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0002-2059-8586
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Salvador Castro Díaz
s.castro.diaz@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-7814-0116
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Diana Gómez Flores
d.gomez.flores@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0002-3847-0554
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
José Arturo Olguín-Rojas
j.a.olguin.rojas@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-5280-1043
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Carlos Roberto Camarillo Rojas
c.r.camarillo@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0009-0008-3398-6386
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
Manuel González Pérez
m.gonzalez.perez@personal.uttecam.edu.mx
https://orcid.org/0000-0001-8700-2866
Universidad Tecnológica de Tecamachalco
Puebla, México
RESUMEN
Las pectinas son heteropolianiones con fragmentos de homo-, ramnosa-I y ramnosa-II galacturonanos.
El ácido D-galacturónico (AGalU) es el principal constituyente de las pectinas y sus derivados, que
muestran múltiples beneficios para la salud. Considerando la probabilidad de interacción de AGalU y
oligogalacturónidos derivados del ácido con aminoácidos y proteínas, es importante estudiar el
comportamiento de estas moléculas en tales interacciones. Para este propósito, se desarrolló un enfoque
in-silico, basado en un modelo cuántico semi-empírico parametrizado SE-PM3, en un simulador
Hyperchem, calculando las variables HOMO-LUMO, band gap, potencial electrónico y coeficiente de
transferencia de electrones (ETC, siglas en inglés) de las interacciones. De acuerdo con los valores de
ETC, en interacciones intermoleculares entre moléculas similares, solo Arg, Met, His y Tyr mostraron
mayor reactividad que AGalU. En interacciones reticuladas, Arg, His, Trp, Met, Tyr, Pro, Lys, Phe,
Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr fueron oxidadas preferentemente por AGalU a expensas de las
interacciones hidrofóbicas e iónicas. El estudio demostró que AGalU actúa predominantemente como
agente oxidante para la mayoría de los aminoácidos en interacciones hidrofóbicas o iónicas.
Palabras clave: pectinas, ácido galacturónico, simulación computacional, química cuántica, coeficiente
de transferencia electrónica
1 Autor principal
Correspondencia: m.gonzalez.perez@personal.uttecam.edu.mx
pág. 4833
Evaluation of Galacturonic Acid Interactions with Amino Acids through
Quantum-Computational Quantum Chemistry
ABSTRACT
Pectins are heteropolyanions with homo-, rhamnose-I, and rhamnose-II galacturonan fragments. D-
galacturonic acid (AGalU) is the main constituent of pectins and their derivatives, which show multiple
health benefits. Considering the probability of interaction of AGalU and oligogalacturonides derived
from the acid with amino acids and proteins, it is important to study the behavior of these molecules in
such interactions. For this purpose, an in-silico approach was developed, based on a parameterized
semi-empirical quantum model SE-PM3, in a Hyperchem simulator, calculating the HOMO-LUMO,
band gap, electronic potential and electron transfer coefficient (ETC) variables of the interactions.
According to the ETC values, in intermolecular interactions between similar molecules, only Arg, Met,
His, and Tyr showed greater reactivity than AGalU. In cross-linked interactions, Arg, His, Trp, Met,
Tyr, Pro, Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn, and Thr were preferentially oxidized by AGalU
at the expense of hydrophobic and ionic interactions. The study demonstrated that AGalU
predominantly acts as an oxidizing agent for most amino acids in hydrophobic or ionic interactions.
Keywords: pectins, galacturonic acid, computational quantum simulation, quantum chemistry,
electronic transfer coefficient
Artículo recibido 08 febrero 2025
Aceptado para publicación: 15 marzo 2025
Evaluation of Galacturonic Acid Interactions with Amino Acids through
Quantum-Computational Quantum Chemistry
ABSTRACT
Pectins are heteropolyanions with homo-, rhamnose-I, and rhamnose-II galacturonan fragments. D-
galacturonic acid (AGalU) is the main constituent of pectins and their derivatives, which show multiple
health benefits. Considering the probability of interaction of AGalU and oligogalacturonides derived
from the acid with amino acids and proteins, it is important to study the behavior of these molecules in
such interactions. For this purpose, an in-silico approach was developed, based on a parameterized
semi-empirical quantum model SE-PM3, in a Hyperchem simulator, calculating the HOMO-LUMO,
band gap, electronic potential and electron transfer coefficient (ETC) variables of the interactions.
According to the ETC values, in intermolecular interactions between similar molecules, only Arg, Met,
His, and Tyr showed greater reactivity than AGalU. In cross-linked interactions, Arg, His, Trp, Met,
Tyr, Pro, Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn, and Thr were preferentially oxidized by AGalU
at the expense of hydrophobic and ionic interactions. The study demonstrated that AGalU
predominantly acts as an oxidizing agent for most amino acids in hydrophobic or ionic interactions.
Keywords: pectins, galacturonic acid, computational quantum simulation, quantum chemistry,
electronic transfer coefficient
Artículo recibido 08 febrero 2025
Aceptado para publicación: 15 marzo 2025
pág. 4834
INTRODUCCIÓN
Las pectinas y sus derivados se caracterizan por su gran disponibilidad, no toxicidad, biocompatibilidad,
biodegradabilidad y propiedades tecnofuncionales interesantes, por lo que cuentan con un amplio
espectro de aplicaciones durante la elaboración y conservación de alimentos (Martau, Mihai y Vodnar,
2019; 2020; Lee et al., 2021; Aguilar-Veloz et al., 2021, Rubiano et al., 2022). Por otra parte, en décadas
anteriores fue demostrado en plantas, que los oligogalacturónidos ejercen un efecto inductor sobre los
procesos de diferenciación de embriones somáticos e incrementan el rendimiento de varios cultivos
(Izquierdo, 2009), Lara, Costales y Falcón (2018). De igual manera, se ha reconocido, que las pectinas
y sus derivados cuentan con diversas actividades biológicas, importantes para el cuidado de la salud,
incluyendo propiedades fisiológicas, inmunomoduladoras, antiinflamatorias y anticancerígenas, de tal
manera que la consideran un alimento funcional (Wikiera, Irla y Mika, 2014; Martau, Mihai y Vodnar,
2019; Zaitseva et al., 2020; Ensayo clínico NCT01681823, 2020; Wu et al. 2022, Niu et al., 2023; Yue
et al., 2023; An et al., 2024).
Desde el punto de vista estructural, las pectinas son heteropolianiones de masa molecular variable (50-
705 kDa), con fragmentos de homogalacturonano (HG), ramnogalacturonano I (RGI) y
ramnogalacturonano II (RGII). El HG es un polímero lineal compuesto por unidades de α-D-AGalU,
unidas por enlaces α (1-4)-glucosídicos. El RG-I está compuesto por una unidad structural disacarídica
de AGalU y ramnosa, mientras que el RG-II constituye una secuencia de siete a nueve residuos de α-
D-AGalU, unidos por enlaces 1→4 con cuatro cadenas laterales heteropoliméricas (Lara-Espinoza et
al., 2019; Niu et al., 2023). A pesar de que la pectina se compone de moléculas de diferentes azúcares,
el residuo de AGalU es el principal constituyente. El D-AGalU es un ácido, un derivado oxidado de la
D-galactosa. En su forma abierta, tiene un grupo aldehído en C1 y un grupo carboxílico en C6 (Lara-
Espinoza et al., 2019). Dadas las características estructurales de las pectinas, en particular su contenido
de AGalU, resulta interesante entender los mecanismos de interacción de esta molécula y sus derivados
con aminoácidos y proteínas. Incluso, se plantea que el grado de polimerización de los OGUs es el
factor estructural que más influye en sus funciones biológicas (izquierdo, 2009). En este sentido, en las
últimas décadas, los métodos de química cuántica computacional han captado la atención de la
comunidad científica, considerando la oportunidad de predecir interacciones moleculares y propiedades
INTRODUCCIÓN
Las pectinas y sus derivados se caracterizan por su gran disponibilidad, no toxicidad, biocompatibilidad,
biodegradabilidad y propiedades tecnofuncionales interesantes, por lo que cuentan con un amplio
espectro de aplicaciones durante la elaboración y conservación de alimentos (Martau, Mihai y Vodnar,
2019; 2020; Lee et al., 2021; Aguilar-Veloz et al., 2021, Rubiano et al., 2022). Por otra parte, en décadas
anteriores fue demostrado en plantas, que los oligogalacturónidos ejercen un efecto inductor sobre los
procesos de diferenciación de embriones somáticos e incrementan el rendimiento de varios cultivos
(Izquierdo, 2009), Lara, Costales y Falcón (2018). De igual manera, se ha reconocido, que las pectinas
y sus derivados cuentan con diversas actividades biológicas, importantes para el cuidado de la salud,
incluyendo propiedades fisiológicas, inmunomoduladoras, antiinflamatorias y anticancerígenas, de tal
manera que la consideran un alimento funcional (Wikiera, Irla y Mika, 2014; Martau, Mihai y Vodnar,
2019; Zaitseva et al., 2020; Ensayo clínico NCT01681823, 2020; Wu et al. 2022, Niu et al., 2023; Yue
et al., 2023; An et al., 2024).
Desde el punto de vista estructural, las pectinas son heteropolianiones de masa molecular variable (50-
705 kDa), con fragmentos de homogalacturonano (HG), ramnogalacturonano I (RGI) y
ramnogalacturonano II (RGII). El HG es un polímero lineal compuesto por unidades de α-D-AGalU,
unidas por enlaces α (1-4)-glucosídicos. El RG-I está compuesto por una unidad structural disacarídica
de AGalU y ramnosa, mientras que el RG-II constituye una secuencia de siete a nueve residuos de α-
D-AGalU, unidos por enlaces 1→4 con cuatro cadenas laterales heteropoliméricas (Lara-Espinoza et
al., 2019; Niu et al., 2023). A pesar de que la pectina se compone de moléculas de diferentes azúcares,
el residuo de AGalU es el principal constituyente. El D-AGalU es un ácido, un derivado oxidado de la
D-galactosa. En su forma abierta, tiene un grupo aldehído en C1 y un grupo carboxílico en C6 (Lara-
Espinoza et al., 2019). Dadas las características estructurales de las pectinas, en particular su contenido
de AGalU, resulta interesante entender los mecanismos de interacción de esta molécula y sus derivados
con aminoácidos y proteínas. Incluso, se plantea que el grado de polimerización de los OGUs es el
factor estructural que más influye en sus funciones biológicas (izquierdo, 2009). En este sentido, en las
últimas décadas, los métodos de química cuántica computacional han captado la atención de la
comunidad científica, considerando la oportunidad de predecir interacciones moleculares y propiedades
pág. 4835
de las sustancias, utilizando la teoría del coeficiente de transferencia de electrones (ETC) (Živković,
1983; González-Pérez, 2017a; González-Pérez, 2017b; Ahuactzin-Pérez et al., 2018). El ETC es un
número que evidencia cuántas veces una molécula necesita su potencial electrostático para que un
electrón pase de la condiciónes HOMO (orbital molecular abundante en electrones) a LUMO (orbital
molecular deficiente en electrones). Las energías HOMO y LUMO muestran la transferencia de carga
dentro de la molécula y también en interacción con otra molécula de la misma especie química o
diferente (González-Pérez, 2017a). De esta manera, la química cuántica puede ser una herramienta
tecnológica interesante para investigar la relación entre las características estructurales de derivados de
polisacáridos y sus propiedades químicas y tecnofuncionales. Sobre la base de estos principios, el
objetivo del presente trabajo fue analizar el comportaiento del AGalU, específicamente su interacción
con aminoácidos y proteínas, mediante el uso de método cuántico semiempírico.
METODOLOGÍA
La interacción molecular del AGalU con aminoácidos y/o proteínas se evaluó mediante la
determinación del ETC, mediante el uso de la metodología establecida por González-Pérez (2017b).
Para el cálculo del ETC se aplicó el método semiempírico PM3 (SE-PM3). Las propiedades moleculares
y las características cuánticas se determinaron utilizando el simulador Hyperchem. La geometría
molecular fue optimizada por el método de Polak Ribiere (Gómez-Flores et al., 2024). Según esta teoría,
el ETC se calcula en radios de Bohr (a°), utilizando las ecuaciones 1, 2 y 3:
BP = |HOMO – LUMO| ……………………………………………………….. (Eq. 1)
PE = | (-) - (+) | (Eq.2)
ETC = Bg/ EP (Eq. 3)
where: BP = banda prohibida, PE = potencial electrostático, ETC = coeficiente de transferencia
electrónica, and = densidad electrónica (González-Pérez, 2017b).
BP es la diferencia absoluta entre los valores de HOMO (+) y LUMO (-) o la energía requerida por
un electrón o nube electrónica para pasar de una molécula a otra, mientras que PE se define como la
diferencia absoluta de potencial electrostático de cada polo, en relación con la interacción entre las
moléculas.
de las sustancias, utilizando la teoría del coeficiente de transferencia de electrones (ETC) (Živković,
1983; González-Pérez, 2017a; González-Pérez, 2017b; Ahuactzin-Pérez et al., 2018). El ETC es un
número que evidencia cuántas veces una molécula necesita su potencial electrostático para que un
electrón pase de la condiciónes HOMO (orbital molecular abundante en electrones) a LUMO (orbital
molecular deficiente en electrones). Las energías HOMO y LUMO muestran la transferencia de carga
dentro de la molécula y también en interacción con otra molécula de la misma especie química o
diferente (González-Pérez, 2017a). De esta manera, la química cuántica puede ser una herramienta
tecnológica interesante para investigar la relación entre las características estructurales de derivados de
polisacáridos y sus propiedades químicas y tecnofuncionales. Sobre la base de estos principios, el
objetivo del presente trabajo fue analizar el comportaiento del AGalU, específicamente su interacción
con aminoácidos y proteínas, mediante el uso de método cuántico semiempírico.
METODOLOGÍA
La interacción molecular del AGalU con aminoácidos y/o proteínas se evaluó mediante la
determinación del ETC, mediante el uso de la metodología establecida por González-Pérez (2017b).
Para el cálculo del ETC se aplicó el método semiempírico PM3 (SE-PM3). Las propiedades moleculares
y las características cuánticas se determinaron utilizando el simulador Hyperchem. La geometría
molecular fue optimizada por el método de Polak Ribiere (Gómez-Flores et al., 2024). Según esta teoría,
el ETC se calcula en radios de Bohr (a°), utilizando las ecuaciones 1, 2 y 3:
BP = |HOMO – LUMO| ……………………………………………………….. (Eq. 1)
PE = | (-) - (+) | (Eq.2)
ETC = Bg/ EP (Eq. 3)
where: BP = banda prohibida, PE = potencial electrostático, ETC = coeficiente de transferencia
electrónica, and = densidad electrónica (González-Pérez, 2017b).
BP es la diferencia absoluta entre los valores de HOMO (+) y LUMO (-) o la energía requerida por
un electrón o nube electrónica para pasar de una molécula a otra, mientras que PE se define como la
diferencia absoluta de potencial electrostático de cada polo, en relación con la interacción entre las
moléculas.
pág. 4836
El procesamiento estadístico de los datos de ETC se realizó por un análisis de varianza (ANOVA) de
un factor, considerando un nivel de significancia de 0.05.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Representación molecular del AGalU
En la figura 1 (a) se presenta la molécula del AGalU, la cual corresponde a la forma oxidada de la D-
galactosa, constituyendo un ácido urónico o azúcar ácido. Presenta dos grupos, un grupo carbonilo en
C1 y un carboxilo en C6. En la figura 1 (b) se muestra la representación molecular del AGalU, según
la teoría clásica. Según los cálculos para determinar el potencial electrostático, se obtuvieron valores de
PE, de = -0.144 eV/a° y + = 0.203 (Figura 1b).
Figura 1. Caracterización molecular cuántica del AGluU: (A)- estructura química y (B)- configuración
electrónica.
A) AGalU. C = azul, O = rojo, H = blanco. B)AGalU . PE= = -0.144 eV/a°; + = 0.203 eV/a°.
En la figura 2, según la distribución de los colores (verde y fucsia), que se corresponden con las bandas
HOMO y LUMO respectivamente, estas se alternan a lo largo de la molécula del AGalU, lo que implica
una diferencia de potencial, que influye en la reactividad del compuesto.
Figura 2. Determinación de regiones HOMO y LUMO en la molécula de AGalU según teoría de
química cuántica
A)AGlu HOMO = -10.80047eV B) AGlu LUMO = -0.178 eV
El procesamiento estadístico de los datos de ETC se realizó por un análisis de varianza (ANOVA) de
un factor, considerando un nivel de significancia de 0.05.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Representación molecular del AGalU
En la figura 1 (a) se presenta la molécula del AGalU, la cual corresponde a la forma oxidada de la D-
galactosa, constituyendo un ácido urónico o azúcar ácido. Presenta dos grupos, un grupo carbonilo en
C1 y un carboxilo en C6. En la figura 1 (b) se muestra la representación molecular del AGalU, según
la teoría clásica. Según los cálculos para determinar el potencial electrostático, se obtuvieron valores de
PE, de = -0.144 eV/a° y + = 0.203 (Figura 1b).
Figura 1. Caracterización molecular cuántica del AGluU: (A)- estructura química y (B)- configuración
electrónica.
A) AGalU. C = azul, O = rojo, H = blanco. B)AGalU . PE= = -0.144 eV/a°; + = 0.203 eV/a°.
En la figura 2, según la distribución de los colores (verde y fucsia), que se corresponden con las bandas
HOMO y LUMO respectivamente, estas se alternan a lo largo de la molécula del AGalU, lo que implica
una diferencia de potencial, que influye en la reactividad del compuesto.
Figura 2. Determinación de regiones HOMO y LUMO en la molécula de AGalU según teoría de
química cuántica
A)AGlu HOMO = -10.80047eV B) AGlu LUMO = -0.178 eV
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A continuación, se evaluó el comportamiento del AGalU en interacciones con aminoácidos y proteínas.
Interacción intermolecular entre moléculas similares
Se determinaron los parámetros cuánticos de la interacción entre las propias moléculas de AGalU, así
como entre las moléculas de los 20 aminoácidos principales, que forman parte de la estructura primaria
de las proteínas. En la Tabla 1, se incluyen los valores de ETC de las interacciones, organizados en
orden descendente, por su energía, según se disponen en el pozo cúantico.
Tabla 1. Comportamiento de AGalU y aminoácidos en interacciones con moléculas similares.
No. Agente
Reductor
Agente
Oxidante HOMO LUMO BP E- E+ PE ETC (a°)
5 A GalU AGalU -10.800 -0.178 10.623 -0.144 0.203 0.347 30.613
4 Tyr Tyr -9.056 0.293 9.349 -0.123 0.193 0.316 29.584
3 His His -9.307 0.503 9.811 -0.169 0.171 0.340 28.855
2 Met Met -9.062 0.145 9.207 -0.134 0.192 0.326 28.243
1 Arg Arg -9.176 0.558 9.734 -0.165 0.199 0.364 26.742
BP = banda prohibida en eV, E = densidad electrónica en eV/a0, PE = potencial electrostático en eV/a0, ETC = coeficiente
de transferencia de electrones en a0 (radio de Bohr).
Los menores valores de ETC corresponden a compuestos que tendrán una mayor probabilidad de estar
involucrados en reacciones metabólicas (González, 2017b). En este caso, sólo se muestran en la tabla
los resultados relacionados con los aminoácidos que mostraron mayor capacidad de reacción entre sí,
según los valores de ETC, que fueron inferiores al de la interacción de moléculas del AGalU (30.613
a°).
Como se observa en la tabla 1, los aminoácidos que evidenciaron mayor reactividad fueron Arg, Met,
His y Tyr, ubicados en el pozo cuántico antes del AGalU. Por ejemplo, en el caso de la Arg, el ETC es
26.742 a°. Esto significa que la distancia que saltará un electrón desde la región HOMO de una primera
molécula de Arg a la región LUMO de una segunda molécula de Arg, será sólo 26.742 veces el radio
de Bohr (0.5 Amstrong). La mayor distancia a saltar por el electrón, equivalente a 45.188 veces el radio
de Bohr, se obtuvo para Val (datos no mostrados).
A continuación, se evaluó el comportamiento del AGalU en interacciones con aminoácidos y proteínas.
Interacción intermolecular entre moléculas similares
Se determinaron los parámetros cuánticos de la interacción entre las propias moléculas de AGalU, así
como entre las moléculas de los 20 aminoácidos principales, que forman parte de la estructura primaria
de las proteínas. En la Tabla 1, se incluyen los valores de ETC de las interacciones, organizados en
orden descendente, por su energía, según se disponen en el pozo cúantico.
Tabla 1. Comportamiento de AGalU y aminoácidos en interacciones con moléculas similares.
No. Agente
Reductor
Agente
Oxidante HOMO LUMO BP E- E+ PE ETC (a°)
5 A GalU AGalU -10.800 -0.178 10.623 -0.144 0.203 0.347 30.613
4 Tyr Tyr -9.056 0.293 9.349 -0.123 0.193 0.316 29.584
3 His His -9.307 0.503 9.811 -0.169 0.171 0.340 28.855
2 Met Met -9.062 0.145 9.207 -0.134 0.192 0.326 28.243
1 Arg Arg -9.176 0.558 9.734 -0.165 0.199 0.364 26.742
BP = banda prohibida en eV, E = densidad electrónica en eV/a0, PE = potencial electrostático en eV/a0, ETC = coeficiente
de transferencia de electrones en a0 (radio de Bohr).
Los menores valores de ETC corresponden a compuestos que tendrán una mayor probabilidad de estar
involucrados en reacciones metabólicas (González, 2017b). En este caso, sólo se muestran en la tabla
los resultados relacionados con los aminoácidos que mostraron mayor capacidad de reacción entre sí,
según los valores de ETC, que fueron inferiores al de la interacción de moléculas del AGalU (30.613
a°).
Como se observa en la tabla 1, los aminoácidos que evidenciaron mayor reactividad fueron Arg, Met,
His y Tyr, ubicados en el pozo cuántico antes del AGalU. Por ejemplo, en el caso de la Arg, el ETC es
26.742 a°. Esto significa que la distancia que saltará un electrón desde la región HOMO de una primera
molécula de Arg a la región LUMO de una segunda molécula de Arg, será sólo 26.742 veces el radio
de Bohr (0.5 Amstrong). La mayor distancia a saltar por el electrón, equivalente a 45.188 veces el radio
de Bohr, se obtuvo para Val (datos no mostrados).
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Comportamiento de AGalU en interacción con aminoácidos
En la Tabla 2 se muestra el comportamiento durante las probables interacciones cruzadas del AGalU
con los 20 aminoácidos. Como se observa, exhiben menores valores de ETC, las interacciones donde
el AGalU actúa como agente oxidante. En orden ascendente, según los valores del ETC, entre los
primeros aminoácidos que exhiben más afinidad por el ácido se incluyen Arg, His, Trp, Met, Tyr, Pro,
Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr con valores menores a 30.00 veces el radio de Bohr,
siendo interacciones incluidas en el primer cuartil del pozo cuántico, según los valores de energía.
Para argumentar los resultados obtenidos, debemos analizar las características de los aminoácidos,
según la estructura de sus cadenas laterales. Entre los aminoácidos con menor ETC, Arg, His, Tyr, Lys
y Cys, cuentan con cadenas laterales ionizables, por lo que actúan como potentes nucleófilos,
favoreciendo la bioconjugación con otras moléculas como el AGalU y oligogalacturónidos (González-
Solís et al., 2015). Por otra parte, si tenemos en cuenta que, a menor distancia del salto de electrones,
resulta mayor la afinidad química entre las moléculas (González, 2017a, b), Arg e His exhiben una
mayor afinidad con el AGalU, lo que puede dificultar la interacción de estos aminoácidos con otras
moléculas.
Tabla 2. Comportamiento de AGalU como agente reductor y oxidante vs aminoácidos, en cuanto a
su posición en el pozo cuántico.
No. Agente
Reductor
Agente
Oxidante HOMO LUMO BP E- E+ PE ETC (a°)
40 AGalU Leu -10.800 0.922 11.723 -0.144 0.130 0.274 42.783
39 AGalU Ala -10.800 0.749 11.550 -0.144 0.132 0.276 41.846
38 AGalU Phe -10.800 0.283 11.084 -0.144 0.127 0.271 40.900
37 AGalU Gly -10.800 0.902 11.702 -0.144 0.159 0.303 38.621
36 AGalU Cys -10.800 -0.236 10.565 -0.144 0.140 0.284 37.200
35 AGalU Trp -10.800 0.133 10.933 -0.144 0.155 0.299 36.565
34 AGalU His -10.800 0.503 11.304 -0.144 0.171 0.315 35.884
33 AGalU Ile -10.800 0.972 11.772 -0.144 0.188 0.332 35.458
32 AGalU Thr -10.800 0.832 11.632 -0.144 0.191 0.335 34.724
31 AGalU Lys -10.800 0.943 11.743 -0.144 0.195 0.339 34.641
30 AGalU Pro -10.800 0.792 11.592 -0.144 0.191 0.335 34.604
29 AGalU Gln -10.800 0.755 11.555 -0.144 0.192 0.336 34.391
28 AGalU Asn -10.800 0.644 11.445 -0.144 0.193 0.337 33.960
Comportamiento de AGalU en interacción con aminoácidos
En la Tabla 2 se muestra el comportamiento durante las probables interacciones cruzadas del AGalU
con los 20 aminoácidos. Como se observa, exhiben menores valores de ETC, las interacciones donde
el AGalU actúa como agente oxidante. En orden ascendente, según los valores del ETC, entre los
primeros aminoácidos que exhiben más afinidad por el ácido se incluyen Arg, His, Trp, Met, Tyr, Pro,
Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr con valores menores a 30.00 veces el radio de Bohr,
siendo interacciones incluidas en el primer cuartil del pozo cuántico, según los valores de energía.
Para argumentar los resultados obtenidos, debemos analizar las características de los aminoácidos,
según la estructura de sus cadenas laterales. Entre los aminoácidos con menor ETC, Arg, His, Tyr, Lys
y Cys, cuentan con cadenas laterales ionizables, por lo que actúan como potentes nucleófilos,
favoreciendo la bioconjugación con otras moléculas como el AGalU y oligogalacturónidos (González-
Solís et al., 2015). Por otra parte, si tenemos en cuenta que, a menor distancia del salto de electrones,
resulta mayor la afinidad química entre las moléculas (González, 2017a, b), Arg e His exhiben una
mayor afinidad con el AGalU, lo que puede dificultar la interacción de estos aminoácidos con otras
moléculas.
Tabla 2. Comportamiento de AGalU como agente reductor y oxidante vs aminoácidos, en cuanto a
su posición en el pozo cuántico.
No. Agente
Reductor
Agente
Oxidante HOMO LUMO BP E- E+ PE ETC (a°)
40 AGalU Leu -10.800 0.922 11.723 -0.144 0.130 0.274 42.783
39 AGalU Ala -10.800 0.749 11.550 -0.144 0.132 0.276 41.846
38 AGalU Phe -10.800 0.283 11.084 -0.144 0.127 0.271 40.900
37 AGalU Gly -10.800 0.902 11.702 -0.144 0.159 0.303 38.621
36 AGalU Cys -10.800 -0.236 10.565 -0.144 0.140 0.284 37.200
35 AGalU Trp -10.800 0.133 10.933 -0.144 0.155 0.299 36.565
34 AGalU His -10.800 0.503 11.304 -0.144 0.171 0.315 35.884
33 AGalU Ile -10.800 0.972 11.772 -0.144 0.188 0.332 35.458
32 AGalU Thr -10.800 0.832 11.632 -0.144 0.191 0.335 34.724
31 AGalU Lys -10.800 0.943 11.743 -0.144 0.195 0.339 34.641
30 AGalU Pro -10.800 0.792 11.592 -0.144 0.191 0.335 34.604
29 AGalU Gln -10.800 0.755 11.555 -0.144 0.192 0.336 34.391
28 AGalU Asn -10.800 0.644 11.445 -0.144 0.193 0.337 33.960
pág. 4839
27 AGalU Ser -10.800 0.565 11.365 -0.144 0.198 0.342 33.232
26 AGalU Arg -10.800 0.558 11.358 -0.144 0.199 0.343 33.115
25 AGalU Tyr -10.800 0.293 11.093 -0.144 0.193 0.337 32.917
24 AGalU Glu -10.800 0.438 11.239 -0.144 0.201 0.345 32.576
23 AGalU Met -10.800 0.145 10.946 -0.144 0.192 0.336 32.576
22 Glu AGalU -10.374 -0.178 10.196 -0.111 0.203 0.314 32.473
21 AGalU Asp -10.800 0.420 11.221 -0.144 0.204 0.348 32.243
20 Ser AGalU -10.156 -0.178 9.979 -0.108 0.203 0.311 32.086
19 Asp AGalU -10.370 -0.178 10.192 -0.118 0.203 0.321 31.751
18 AGalU AGalU -10.800 -0.178 10.623 -0.144 0.203 0.347 30.613
17 Gln AGalU -10.023 -0.178 9.845 -0.124 0.203 0.327 30.108
16 Thr AGalU -9.896 -0.178 9.719 -0.123 0.203 0.326 29.812
15 Asn AGalU -9.929 -0.178 9.751 -0.125 0.203 0.328 29.730
14 Ala AGalU -9.879 -0.178 9.701 -0.124 0.203 0.327 29.667
13 Ile AGalU -9.872 -0.178 9.694 -0.128 0.203 0.331 29.288
12 Val AGalU -9.914 -0.178 9.736 -0.131 0.203 0.334 29.150
11 Leu AGalU -9.645 -0.178 9.468 -0.126 0.203 0.329 28.777
10 Gly AGalU -9.902 -0.178 9.725 -0.137 0.203 0.340 28.602
9 Cys AGalU -9.639 -0.178 9.461 -0.129 0.203 0.332 28.497
8 Phe AGalU -9.553 -0.178 9.375 -0.126 0.203 0.329 28.496
7 Lys AGalU -9.521 -0.178 9.343 -0.127 0.203 0.330 28.312
6 Pro AGalU -9.447 -0.178 9.269 -0.128 0.203 0.331 28.002
5 Tyr AGalU -9.056 -0.178 8.878 -0.123 0.203 0.326 27.234
4 Met AGalU -9.062 -0.178 8.884 -0.134 0.203 0.337 26.363
3 Trp AGalU -8.299 -0.178 8.121 -0.112 0.203 0.315 25.780
2 His AGalU -9.307 -0.178 9.130 -0.169 0.203 0.372 24.542
1 Arg AGalU -9.176 -0.178 8.998 -0.165 0.203 0.368 24.452
Por su parte, Met, Pro, Gly, Leu, Val, Ile y Ala cuentan con cadenas laterales alifáticas, son
relativamente no polares e intervienen en interacciones hidrofóbicas. La metionina es la más reactiva,
por contar con un grupo tioéter al final de su cadena lateral. Luego, sigue la prolina, que cuenta con un
anillo pirrolidona con su grupo α-amino. Trp y la Phe contienen cadenas laterales aromáticas, por lo
que al igual que los anteriores aminoácidos alifáticos, son relativamente no polares y pueden favorecer
interacciones hidrofóbicas. Entre estos, el Trp, exhibe mayor reactividad por su anillo indólico. Asn y
Thr son los únicos que exhiben propiedades más polares (González-Solís et al., 2015).
27 AGalU Ser -10.800 0.565 11.365 -0.144 0.198 0.342 33.232
26 AGalU Arg -10.800 0.558 11.358 -0.144 0.199 0.343 33.115
25 AGalU Tyr -10.800 0.293 11.093 -0.144 0.193 0.337 32.917
24 AGalU Glu -10.800 0.438 11.239 -0.144 0.201 0.345 32.576
23 AGalU Met -10.800 0.145 10.946 -0.144 0.192 0.336 32.576
22 Glu AGalU -10.374 -0.178 10.196 -0.111 0.203 0.314 32.473
21 AGalU Asp -10.800 0.420 11.221 -0.144 0.204 0.348 32.243
20 Ser AGalU -10.156 -0.178 9.979 -0.108 0.203 0.311 32.086
19 Asp AGalU -10.370 -0.178 10.192 -0.118 0.203 0.321 31.751
18 AGalU AGalU -10.800 -0.178 10.623 -0.144 0.203 0.347 30.613
17 Gln AGalU -10.023 -0.178 9.845 -0.124 0.203 0.327 30.108
16 Thr AGalU -9.896 -0.178 9.719 -0.123 0.203 0.326 29.812
15 Asn AGalU -9.929 -0.178 9.751 -0.125 0.203 0.328 29.730
14 Ala AGalU -9.879 -0.178 9.701 -0.124 0.203 0.327 29.667
13 Ile AGalU -9.872 -0.178 9.694 -0.128 0.203 0.331 29.288
12 Val AGalU -9.914 -0.178 9.736 -0.131 0.203 0.334 29.150
11 Leu AGalU -9.645 -0.178 9.468 -0.126 0.203 0.329 28.777
10 Gly AGalU -9.902 -0.178 9.725 -0.137 0.203 0.340 28.602
9 Cys AGalU -9.639 -0.178 9.461 -0.129 0.203 0.332 28.497
8 Phe AGalU -9.553 -0.178 9.375 -0.126 0.203 0.329 28.496
7 Lys AGalU -9.521 -0.178 9.343 -0.127 0.203 0.330 28.312
6 Pro AGalU -9.447 -0.178 9.269 -0.128 0.203 0.331 28.002
5 Tyr AGalU -9.056 -0.178 8.878 -0.123 0.203 0.326 27.234
4 Met AGalU -9.062 -0.178 8.884 -0.134 0.203 0.337 26.363
3 Trp AGalU -8.299 -0.178 8.121 -0.112 0.203 0.315 25.780
2 His AGalU -9.307 -0.178 9.130 -0.169 0.203 0.372 24.542
1 Arg AGalU -9.176 -0.178 8.998 -0.165 0.203 0.368 24.452
Por su parte, Met, Pro, Gly, Leu, Val, Ile y Ala cuentan con cadenas laterales alifáticas, son
relativamente no polares e intervienen en interacciones hidrofóbicas. La metionina es la más reactiva,
por contar con un grupo tioéter al final de su cadena lateral. Luego, sigue la prolina, que cuenta con un
anillo pirrolidona con su grupo α-amino. Trp y la Phe contienen cadenas laterales aromáticas, por lo
que al igual que los anteriores aminoácidos alifáticos, son relativamente no polares y pueden favorecer
interacciones hidrofóbicas. Entre estos, el Trp, exhibe mayor reactividad por su anillo indólico. Asn y
Thr son los únicos que exhiben propiedades más polares (González-Solís et al., 2015).
pág. 4840
En la figura 3 se muestra el diagrama de caja y bigotes del ETC, que resume los resultados acerca del
comportamiento de todas las probables interacciones cruzadas del AGalU con los aminoácidos. Según
muestra la figura, predomina la acción del ácido como agente oxidante.
Figura 3. Diagrama de caja y bigotes de valores de ETC de interacciones del AGalU y aminoácidos
El valor medio de ETC (29.9 a°) de las interacciones donde el ácido actúa como oxidante es
significativamente menor (p ≤ 0.05), al valor de las interacciones donde actúa como reductor (34.6 a°).
En la figura 4 se exhibe además el diagrama radial del número de interacciones del AGalU vs
aminoácidos, el cual ratifica el predominio del carácter oxidante del ácido (triángulo naranja).
Figura 4. Diagrama radial del número de interacciones del AGalU vs aminoácidos.
0
5
10
15
20 1
2
3
4
Número de interacciones en proteínas
por cuartiles
Reducción Oxidación
En la figura 3 se muestra el diagrama de caja y bigotes del ETC, que resume los resultados acerca del
comportamiento de todas las probables interacciones cruzadas del AGalU con los aminoácidos. Según
muestra la figura, predomina la acción del ácido como agente oxidante.
Figura 3. Diagrama de caja y bigotes de valores de ETC de interacciones del AGalU y aminoácidos
El valor medio de ETC (29.9 a°) de las interacciones donde el ácido actúa como oxidante es
significativamente menor (p ≤ 0.05), al valor de las interacciones donde actúa como reductor (34.6 a°).
En la figura 4 se exhibe además el diagrama radial del número de interacciones del AGalU vs
aminoácidos, el cual ratifica el predominio del carácter oxidante del ácido (triángulo naranja).
Figura 4. Diagrama radial del número de interacciones del AGalU vs aminoácidos.
0
5
10
15
20 1
2
3
4
Número de interacciones en proteínas
por cuartiles
Reducción Oxidación
pág. 4841
En general, las interacciones permiten caracterizar las propiedades reductoras u oxidantes del ácido con
respecto a cada aminoácido (González, 2017b). Resulta interesante, que de acuerdo con los valores de
ETC, el AGalU exhibe preferentemente propiedades oxidantes, o sea que favorece la pérdida de
electrones. Dichos resultados se corresponden con lo que ha sido observado en una amplia variedad de
especies de plantas. En este sentido, los diferentes tejidos vegetales han sido muy sensibles a los OGUs.
La adición de estos compuestos, que están involucrados con los mecanismos de defensa de las plantas,
provoca un incremento considerable en la producción de especies reactivas de oxígeno, incluyendo
peróxido y oxígeno (Izquierdo, 2009).
Comportamiento de AGalU en interacción con aminoácidos y proteínas
En la Tabla 3 se reflejan las probables combinaciones entre los principales aminoácidos que componen
a una proteína y el AGalU. Sin embargo, por cuestiones de espacio, de 461 posibles combinaciones se
presentan los resultados de las combinaciones más representativos. En orden descendente se colocan
los aminoácidos o proteínas formadas a partir de estos, según su afinidad con el AGalU. De igual
manera, que en el caso de la Tabla 2, los que exhiben menores valores del ETC: Arg, His, Trp, Met,
Tyr, Pro, Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr, con valores menores a 30.00 veces el radio
de Bohr, quedan incluidos en el primer cuartil del pozo cuántico y su afinidad es mayor por el AGalU.
Teniendo en cuenta, la naturaleza de estos aminoácidos, anteriormente analizada, es evidente que
predominan moléculas, que participan fundamentalmente en interacciones de tipo iónica o hidrofóbicas.
La mayoría de residuos hidrofóbicos alifáticos y aromáticos se localiza en el interior de las moléculas
de proteína o en áreas de interacción con otras estructuras no polares como lípidos, quedando pocos
residuos expuestos al agua o a otras moléculas hidrofílicas (González-Solís et al., 2015; Damodaran
and Parkin, 2017). Esto sugiere, que el AGalU y sus derivados interactuarán con proteínas, cuya
conformación espacial responda a estas características, en dependencia de las condiciones
experimentales o fisiológicas.
Entre las interacciones del AGalU con proteínas, una de las reacciones más estudiadas ha sido con la
galectina 3. Las galectinas son lectinas del tipo S, que se encuentran ampliamente distribuidas en el
tejido animal y están implicadas en respuesta inmunitaria y oncogénesis, mediando la interacción
célula-célula, diferenciación, adhesión y motilidad (Gunning, Bongaerts and Morris, 2009).
En general, las interacciones permiten caracterizar las propiedades reductoras u oxidantes del ácido con
respecto a cada aminoácido (González, 2017b). Resulta interesante, que de acuerdo con los valores de
ETC, el AGalU exhibe preferentemente propiedades oxidantes, o sea que favorece la pérdida de
electrones. Dichos resultados se corresponden con lo que ha sido observado en una amplia variedad de
especies de plantas. En este sentido, los diferentes tejidos vegetales han sido muy sensibles a los OGUs.
La adición de estos compuestos, que están involucrados con los mecanismos de defensa de las plantas,
provoca un incremento considerable en la producción de especies reactivas de oxígeno, incluyendo
peróxido y oxígeno (Izquierdo, 2009).
Comportamiento de AGalU en interacción con aminoácidos y proteínas
En la Tabla 3 se reflejan las probables combinaciones entre los principales aminoácidos que componen
a una proteína y el AGalU. Sin embargo, por cuestiones de espacio, de 461 posibles combinaciones se
presentan los resultados de las combinaciones más representativos. En orden descendente se colocan
los aminoácidos o proteínas formadas a partir de estos, según su afinidad con el AGalU. De igual
manera, que en el caso de la Tabla 2, los que exhiben menores valores del ETC: Arg, His, Trp, Met,
Tyr, Pro, Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr, con valores menores a 30.00 veces el radio
de Bohr, quedan incluidos en el primer cuartil del pozo cuántico y su afinidad es mayor por el AGalU.
Teniendo en cuenta, la naturaleza de estos aminoácidos, anteriormente analizada, es evidente que
predominan moléculas, que participan fundamentalmente en interacciones de tipo iónica o hidrofóbicas.
La mayoría de residuos hidrofóbicos alifáticos y aromáticos se localiza en el interior de las moléculas
de proteína o en áreas de interacción con otras estructuras no polares como lípidos, quedando pocos
residuos expuestos al agua o a otras moléculas hidrofílicas (González-Solís et al., 2015; Damodaran
and Parkin, 2017). Esto sugiere, que el AGalU y sus derivados interactuarán con proteínas, cuya
conformación espacial responda a estas características, en dependencia de las condiciones
experimentales o fisiológicas.
Entre las interacciones del AGalU con proteínas, una de las reacciones más estudiadas ha sido con la
galectina 3. Las galectinas son lectinas del tipo S, que se encuentran ampliamente distribuidas en el
tejido animal y están implicadas en respuesta inmunitaria y oncogénesis, mediando la interacción
célula-célula, diferenciación, adhesión y motilidad (Gunning, Bongaerts and Morris, 2009).
pág. 4842
La galectina 3 es la única proteína quimérica de estas, a la que se unen monómeros u oligómeros. Según
la literatura, la interacción específica entre el AGalU y la galectina 3, está mediada por aminoácidos
clave, que están ubicados en el sitio de unión de reconocimiento de carbohidratos de la proteína,
contribuyen a la especificidad de la unión (Gunning, Bongaerts and Morris, 2009; Wu et al., 2020). De
esta manera, los resultados obtenidos en esta investigación resultan de interés para profundizar en las
investigaciones acerca de los mecanismos de interacción de Gal 3 con pectina y sus derivados (AGalU
y OGU), estudio que se encuentra en desarrollo (De Freitas, Raz y Paulo, 2022).
La determinación del ETC para interacciones de moléculas pequeñas, como AGalU con
macromoléculas, en condiciones fisiológicas, es un proceso complejo porque los mecanismos
principales de interacción se basan en la acción de fuerzas intermoleculares débiles y de
complementariedad estructural (formación de enlaces de hidrógeno, interacciones hidrofóbicas y
enlaces iónicos), además de considerar el contexto específico en que ocurre la reacción (Wu et al.,
2020). Pero, sin dudas los estudios de simulación molecular permiten modelar las interacciones entre
la molécula del AGAlU y otras moléculas, para obtener información sobre la densidad electrónica y la
probabilidad de transferencia de electrones en cada caso.
CONCLUSIONES
En la molécula del AGalU las bandas HOMO y LUMO se alternan a lo largo de la molécula, lo que
implica una diferencia de potencial, que influye en la reactividad del compuesto. De acuerdo con el
comportamiento de los valores del ETC, el estudio químico-cuántico computacional demostró que, en
interacciones intermoleculares entre moléculas similares, sólo Arg, Met, His y Tyr evidenciaron mayor
reactividad con respecto a las moléculas de AGalU.
En interacciones con los aminoácidos, el AGalU participa preferentemente en calidad de agente
oxidante. Los aminoácidos que exhibieron más afinidad por el ácido fueron, en orden descendente, Arg,
His, Trp, Met, Tyr, Pro, Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr. En la mayoría de los casos
predominan las moléculas que participan en interacciones hidrofóbicas y de carácter iónico.
La galectina 3 es la única proteína quimérica de estas, a la que se unen monómeros u oligómeros. Según
la literatura, la interacción específica entre el AGalU y la galectina 3, está mediada por aminoácidos
clave, que están ubicados en el sitio de unión de reconocimiento de carbohidratos de la proteína,
contribuyen a la especificidad de la unión (Gunning, Bongaerts and Morris, 2009; Wu et al., 2020). De
esta manera, los resultados obtenidos en esta investigación resultan de interés para profundizar en las
investigaciones acerca de los mecanismos de interacción de Gal 3 con pectina y sus derivados (AGalU
y OGU), estudio que se encuentra en desarrollo (De Freitas, Raz y Paulo, 2022).
La determinación del ETC para interacciones de moléculas pequeñas, como AGalU con
macromoléculas, en condiciones fisiológicas, es un proceso complejo porque los mecanismos
principales de interacción se basan en la acción de fuerzas intermoleculares débiles y de
complementariedad estructural (formación de enlaces de hidrógeno, interacciones hidrofóbicas y
enlaces iónicos), además de considerar el contexto específico en que ocurre la reacción (Wu et al.,
2020). Pero, sin dudas los estudios de simulación molecular permiten modelar las interacciones entre
la molécula del AGAlU y otras moléculas, para obtener información sobre la densidad electrónica y la
probabilidad de transferencia de electrones en cada caso.
CONCLUSIONES
En la molécula del AGalU las bandas HOMO y LUMO se alternan a lo largo de la molécula, lo que
implica una diferencia de potencial, que influye en la reactividad del compuesto. De acuerdo con el
comportamiento de los valores del ETC, el estudio químico-cuántico computacional demostró que, en
interacciones intermoleculares entre moléculas similares, sólo Arg, Met, His y Tyr evidenciaron mayor
reactividad con respecto a las moléculas de AGalU.
En interacciones con los aminoácidos, el AGalU participa preferentemente en calidad de agente
oxidante. Los aminoácidos que exhibieron más afinidad por el ácido fueron, en orden descendente, Arg,
His, Trp, Met, Tyr, Pro, Lys, Phe, Cys, Gly, Leu, Val, Ile, Ala, Asn y Thr. En la mayoría de los casos
predominan las moléculas que participan en interacciones hidrofóbicas y de carácter iónico.
pág. 4843
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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